Cleese był żonaty czterokrotnie. Z psychoterapeutką Alyce Faye Eichelberger byli małżeństwem przez 16 lat, zanim rozwiedli się w 2008 r. W wyniku rozwodu Eichelberger otrzymała 20 mln funtów, co zmusiło Cleese'a do organizacji "The Alimony Tour" w celu zebrania środków.
Kolejnymi żonami były Connie Booth i Barbra Trentham. Obecnie Cleese jest mężem projektantki biżuterii Jennifer Wade. W rozmowie z "The Times" Cleese opowiedział o finansowych skutkach rozwodów.
Dalsza część artykułu pod materiałem wideo
Trzecia żona otrzymała dwie nieruchomości, jedną w Londynie, drugą w Nowym Jorku, a my musieliśmy sprzedać pozostałe trzy. Ostatnie mieszkanie przekazałem Jennifer, więc sam nie posiadam ani domu, ani samochodu - powiedział 85-letni komik.
Cleese wyjaśnił, że decyzja o przekazaniu mieszkania w Chelsea jego czwartej żonie miała na celu zapewnienie jej poczucia bezpieczeństwa.
Myślę, że największym i najsmutniejszym problemem naszego świata jest to, jak wiele kobiet czuje się niepewnie, to nie jest dobre społeczeństwo - stwierdził.
Pierwsza żona "puściła go z torbami"
To nie pierwszy raz, gdy Cleese dzieli się swoją sytuacją po rozwodzie z Eichelberger.
Czy uwierzycie, że kiedy ją poznałem, miałem piękny dom w Holland Park bez hipoteki, a kiedy się rozstaliśmy, miałem mieszkanie na Sloane Square z pełną hipoteką? - wspominał w rozmowie z magazynem "Saga" w 2024 r.
Cleese podkreślił, że przekazanie mieszkania Wade miało dla niej ogromne znaczenie, ale przyznał, że jest..."zaskakująco biedny".
Nigdy nie uważałem, że konieczne jest posiadanie dużej ilości rzeczy. Najważniejsze jest mieć wystarczająco pieniędzy na dobre jedzenie, kupować ubrania dwa razy w roku i mieć miłe wakacje - stwierdził, cytowany przez "Independent".