Jan Wieczorkowski razem z żoną Urszulą i synami - 17-letnim Janem juniorem i 12-letnim Wincentym, korzysta z uroków Apulii, czyli tzw. "obcasa Włoch". Rodzina pływa w morzu, opala się, je pyszne jedzenie i plądruje okoliczne jaskinie.
Ochładzanie w wodzie jest niezwykle ważne, gdyż na Półwyspie Apenińskim panują ekstremalne upały i temperatura przekracza 40 st. C.
Zanim aktor się ustatkował i założył rodzinę, związany był z piosenkarką Reni Jusis, aktorką Niną Roguż i piosenkarką Moniką Brodką.
Jak Jan Wieczorkowski poznał żonę?
Wieczorkowski i Urszula Karczmarczyk (fotoedytorka) poznali się na imprezie. Aktor wspominał później w rozmowie z "Galą", że zauważył ją w tłumie gości i uśmiechnął się, ale ona nie odwzajemniła gestu.
Poznaliśmy się na imprezie, w końcu obydwoje zawsze lubiliśmy dobrą zabawę (...) W tłumie gości wypatrzyłem Ulę. Uśmiechnąłem się, ale ona… nie odwzajemniła uśmiechu - wspominał aktor na łamach "Gali".
Urszula w tym samym wywiadzie mówiła, że onieśmielił ją już na początku. Po powrocie do domu dostała od niego SMS-a z pytaniem o kolejne spotkanie. Następnego dnia poszli na randkę: najpierw do tajskiej restauracji, później do kina.
Głośny związek z Moniką Brodką
Zanim się ustatkował, jego prywatne życie bardzo interesowało media. Był związany m.in. z Moniką Brodką, a ich związek komentowano m.in. ze względu na różnicę wieku. Relacja aktora z 16 lat młodszą piosenkarką miała zakończyć się w 2006 r. i trwać ok. 2 lata. Brodka miała wówczas zaledwie 18 lat.