Sylwester Maciejewski doświadczał trudnego okresu od 2001 roku, kiedy dowiedział się, że jego ukochana żona, Barbara, zmaga się z chorobą nowotworową. Aktor przechodził osobisty kryzys. Problemy zawodowe tylko pogłębiały sytuację – jego sporadyczne role oraz niewystarczające honoraria z "Plebanii" i występów teatralnych nie pokrywały codziennych wydatków. Obawiał się również, że nie podoła życiu bez obecności żony.
Kiedy jednak wydawało się, że trudności przeminęły, wszystko zaczęło się układać. Choroba żony została pokonana, a w 2006 roku Maciejewski dołączył do ekipy "Rancza". Dzięki temu, w końcu mógł uregulować swoje zobowiązania finansowe. – Basia miała rację, że po latach chudych przychodzą tłuste – wspominał w rozmowie z "Na żywo" Maciejewski. – Należy jednak pamiętać, że to te pierwsze najbardziej nas do siebie zbliżyły - dodawał.
Niestety choroba wróciła. Barbar Kryda-Maciejewska zmarła 29 maja 2019 roku w Płońsku. O jej śmierci poinformował jedynie niszowy serwis Encyklopedia Teatru Polskiego. Hasło Sylwestra Maciejewskiego na Wikipedii długo nie było zaktualizowane o odejście żony. Zmieniło się to dopiero pod koniec lutego 2025 roku.
O pogrzebie w maleńkim Królewie rodzina poinformowała w specjalnym nekrologu. Dowiedzieliśmy się z niego, że 63-latka z Teatrem Wielkim związana była w latach 1974-1995. Przechodząc na emeryturę była pierwszą solistką baletu.
